Sebagai Kapten Anggota Topi Jerami, Monkey D. Luffy pasti akan betarung dengan musuh atau lawan terkuat dari kelompoknya. Tapi masih ada lawan yang masih belum bisa di kalahkan Luffy yang dimana ada Mihawk, Kuzan dan Sakazuki Namun sering kali Luffy bisa mengatasi dan melanjutkan petualangannya untuk menjadi lebih kuat. Tetapi dalam perjalananya sudah ada pernah mengalahkan musuh kuat dan hebat dan berikut musuh yang sudah pernah dikalahkan luffy.
1. Rob Lucci
Pada petarungan Luffy melawan Lucci adalah kagum akan kemampuan yang dimiliknya meski tidak memakan buah setan ternyata hanya menggunakan buah zoan reguler. Meski begitu kemampuan Lucci tidak bisa dianggap sepele karena dapat menunjukkan perubahan dan kecepatan menyerang yang hebat yang dimana dapat mendesak luffy dan tentu luffy langsung mengeluarkan serangan jet Gatling yang mengakhiri perlawanan Lucci.
2. Oars
Pada cerita di alur Thiller Bark bisa dikatakan kemampuan Oars sangat mengancam hidup di anggota topi jerami. Kekuatan yang tidak bisa merasakan sakit dan super kuat yang dimana sempat menghajar Luffy akan tetapi yang melemahkan Oars yang di gunakan luffy seratus bayangan untuk menghajar zombi raksasa sebelum bayangan hilang di tubuh luffy dan melancarkan serangan ke Oars sampat jatuh tidak sadarkan diri dan tidak mampu kembali berdiri.
3. Charlotte Cracker
Pada saat di markas hutan Big Mom yang dimana mempertemukan Luffy dengan Cracker yang sangat merepotkan yang pasti sudah bisa menggunakan kemampuan haki untuk memperkuat serangan dan juga selalu membangun prajurit biskuit super kuat untuk melindunginya. namun selama betarung luffy yang mampu menjebak dengan Tank Man dan melemparkan Cracker sampai K.O.